O que a princípio pode parecer uma história um tanto vulgar escrita, dirigida e estrelada por Joseph Gordon-Levitt, "Como não perder essa mulher" é, na verdade, um romance sobre relacionamentos modernos. O ator, que agora se lança cineasta, tem uma visão muito particular do homem jovem atual, na sua visão, ensimesmado, narcisista e sem muitas ambições.
Deve ser dito que Gordon-Levitt fala especificamente de um grupo, de ítalo-americanos de Nova Jersey (EUA), cujo estereótipo foi explorado pelo reality show da MTV americana "Jersey Shore". É desse grupo, de aparentemente fortões desmiolados, que ele se inspirou para dar contornos ao seu personagem, Jon.
Pelo roteiro do diretor debutante, Jon é um homem com poucas preocupações na vida, mas todas elas imprescindíveis: família, musculação, a faxina de sua casa, os domingos na igreja, onde se confessa, e as noitadas com os amigos, quando escolhe a partir de um sistema de pontuação a mulher com que irá para a cama.
No entanto, o que realmente Jon gosta é pornografia, na qual é viciado. Durante grande parte do começo do filme, Jon explica que prefere vídeos pornográficos na internet ao invés de sua vasta lista de sexo casual noite após noite. Isto é, o que importa é conseguir se satisfazer com a cena certa, mais do que com as mulheres que leva para a cama.
Quando conhece Barbara (Scarlett Johansson), a rotina de Jon começa a mudar. Além de pedir que o rapaz volte a estudar, mina cada uma de suas prioridades na vida. E, mesmo sem saber do vício de Jon, proíbe sumariamente qualquer pornografia.
Durante uma das aulas na faculdade comunitária que passa a cursar, Jon é flagrado por uma de suas colegas, Esther (Julianne Moore), vendo um filme pornô em seu celular. Depois do claro vexame, ele passa a prestar atenção nessa mulher (nota baixa em sua escala de beleza), que chora grande parte do tempo. Será Esther o ponto de ruptura na vida de Jon.
Gordon-Levitt, com esse exemplo, cria uma história sobre pessoas autocentradas e sua inabilidade de conviver e de se aproximar de outras. Mas faz isso de forma leve e até cômica (o ator e Julianne Moore mostram-se especialmente inspirados), explicitando o romance e desencadeando a capacidade de redenção de Jon. Com uma história tão explícita, por assim dizer, Gordon-Levitt pode ser mal-interpretado, mas é um bom começo como diretor.